वसंतरावांचे वडील बापू फुलसिंग यांना शिक्षणाचे महत्त्व पटले होते म्हणून त्यांनी आपल्या दोन्ही मुलांना शिक्षण देण्याचे ठरवले. गहुली गावात शाळा नव्हती म्हणून त्यांनी आपल्या दोन्ही मुलांना पोहरादेवी येथे शाळेत घातले. प्राथमिक शिक्षण घेताना दोघा भावांना खूप भटकंती करावी लागली. पोहरादेवी मग उमरी, बान्सी, भोजला, विठोली अश्या ठिकाणी त्यांनी प्राथमिक शिक्षण पूर्ण केले. बन्सी इथल्या शाळेत जाताना तर खूप अडचणी यायच्या. हे गाव गहुली गावापासून चार-पाच किलोमीटर अंतरावर होते. दोघे भाऊ घोड्यावरून शाळेत जायचे तेव्हा घोड्याबरोबर त्याला आदेश देणारा माणूस असायचा. पण शाळेतून घरी परत येताना या दोघा भावांना एकट्यांनाच घोड्यावर बसून यावे लागायचे. दोघेजण कसेबसे घोड्यावर चढत. पण कधी कधी घोडे दोघांनाही अर्ध्या रस्त्यात खाली पाडून टाकीत. मग उरलेले अंतर त्यांना चालत यावे लागे. 

वसंतरावांचे पाचवीपर्यंतचे शिक्षण विठोली येथे  झाले. नंतर त्यांनी अमरावती येथील ‘शिवाजी विद्यालया’त प्रवेश घेतला. अमरावतीला ते एका वसतिगृहात राहत होते. त्या वेळची गोष्ट. उमरखेड मधील एक समाजसुधारक सखाराम मुडे गुरुजी एका प्रशिक्षण वर्गासाठी अमरावतीला गेले होते. तेव्हा त्यांना कळले की बंजारा समाजातील एका सधन कुटुंबातील मुलगा शिक्षणासाठी एका साध्या वसतिगृहात राहात आहे. त्या मुलाची ( म्हणजे वसंतरावांची ) भेट घ्यायला मुडे  गुरुजी वसतिगृहात गेले. याचवेळी वसंतरावांची वाचनाची आवड, समाजाविषयी वाटणारी तळमळ, गरीब विद्यार्थ्यांबद्दलचा कळवळा मुडे गुरुजींच्या लक्षात आला. 

१९३३ साली वसंतराव ‘निलसिटी हायस्कूल’ नागपूर येथून मॅट्रिक झाले. नंतर त्यांनी ‘मॉरिस कॉलेज’ (आताचे वसंतराव नाईक कॉलेज ) मध्ये कला शाखेसाठी प्रवेश घेतला. त्यांच्या मोठ्या भावाने ( राजू सिंग ) यांनी मात्र शिक्षण अर्धवट सोडून दिले. १९३७ साली  वसंतराव बी.ए. झाले. नंतर त्यांनी कायद्याचा अभ्यास करण्यासाठी नागपूर मधल्या ‘विधी महाविद्यालया’त प्रवेश घेतला.  १९४० साली त्यांनी एल.एल.बी. ही पदवी घेतली. वकील झाल्यावर त्यांनी डॉक्टर भाऊसाहेब पंजाबराव देशमुख यांच्याबरोबर अमरावती व पुसद येथे वकिली सुरू केली. वसंतरावांच्या वडिलांची हीच इच्छा होती की मुलाने वकील होऊन ‘गोर बंजारा समाजाचा’च नव्हे, तर तमाम ‘बहुजन समाजा’चा नेता व्हावे आणि पुढे झालेही तसेच. वसंतरावांनी आपल्या वडिलांची इच्छा पूर्ण केली. सुरुवातीला, म्हणजे १९४१  मध्ये वसंतराव बॅरिस्टर देशमुखांबरोबर अमरावतीला वकिली करत होते,.पण मग त्यांना असे वाटू लागले की आपल्या समाजातील लोक लहान सहान गोष्टींसाठी कोर्टकचेऱ्या करतात. हे कमी केले पाहिजे. यासाठी त्यांनी पुसदला आपला स्वतंत्र वकिली व्यवसाय सुरू केला. गोरगरीब लोकांनी शक्यतो कोर्टात जाऊ नये यासाठी ते आटोकाट प्रयत्न करीत. संध्याकाळी ते आजूबाजूच्या गावात जाऊन भांडण तंटे करू नका, कोर्टाची पायरी चढू नका, मुलांना शाळेत घाला इत्यादी गोष्टी लोकांना सांगत. 

बंजारा समाजाचे लोक भोळेभाबडे व सरळ मनाचे असतात. वसंतराव त्यांच्याच भाषेत बोलून आपले मत या लोकांना पटवून देत असत. बंजारा लोकांमध्ये अंधश्रद्धा व दारूचे व्यसन मोठ्या प्रमाणात होते. वसंतराव प्रत्येक तांड्यात जाऊन, दारू पिणे कसे वाईट आहे, हे लोकांना समजावून सांगत. वकील असल्यामुळे आपले म्हणणे लोकांना पटवून देण्यात ते यशस्वी होत असत. 

वसंतराव सधन कुटुंबातले होते म्हणून ते गोरगरीब पक्षकारांकडून पैसे घेत नसत. एवढेच नाही तर ते अश्या लोकांना आपल्याच खिशातून तिकिटाचे पैसे पण देत असत. अश्या प्रकारे वकिली करत असताना एकीकडे ते समाज परिवर्तनाचे कामही करीत होते. या वकिली पेशाचा त्यांना पुढे राजकारणात फायदा झाला. 

नागपूरला बी.ए. करत असताना महाविद्यालयातील एका तरुणीशी त्यांची मैत्री झाली. ती तरुणी म्हणजे वत्सला घाटे, जी पुढे त्यांची पत्नी झाली.

वत्सला घाटे ही सुशिक्षित ब्राह्मण कुटुंबातील मुलगी तर वसंतराव भटक्या विमुक्त जाती मधले. यांच्या विवाहाला दोन्ही कुटुंबांतून प्रचंड विरोध झाला. वत्सलाबाईंचे बंधू श्रीधर घाटे, व वसंतराव हे मित्र होते. त्यामुळे घाटेंच्या घरी वसंतरावांचे येणे जाणे होत असे. वसंतराव संयमी, प्रेमळ, बुद्धिमान होते. त्यांचे व्यक्तिमत्त्व दुसऱ्यावर सहज छाप टाकणारे होते म्हणून वत्सलाची आई त्यांच्यावर मुलाप्रमाणे प्रेम करू लागल्या. घाटे कुटुंब सधन, सुशिक्षित, संस्कारी होते. लक्ष्मी आणि सरस्वती दोन्ही त्यांच्या घरात नांदत होत्या. बुद्धी, मेहनत व गुण यांची कदर करणारे घाटे कुटुंब होते. वत्सला व वसंतराव एकमेकांना चांगले ओळखत होते. वकील झाल्यावर वसंतरावांनी वत्सलेला लग्नाबद्दल विचारले. तिने सांगितले, ”माझ्या भावाला विचारा.” एक दिवस वसंतरावांनी वत्सलाबाईंच्या आईसमोर विवाहाबद्दल प्रस्ताव मांडला. भावाला हा प्रस्ताव तितकासा आवडला नाही, पण वत्सलाची आई म्हणाली, “हा मुलगा जर ब्राह्मण असता तर आपण निश्चितच या प्रस्तावाला होकार दिला असता ना?” थोडक्यात वसंतरावांना वत्सलेच्या घरातून होकार मिळाला. बंजारा समाजातील व वसंतरावांच्या घरच्या लोकांनासुद्धा हा आंतरजातीय विवाह मान्य नव्हता. परंतु शेवटी ६ जुलै १९४१ रोजी नोंदणी पद्धतीने त्यांचे  लग्न झाले. काही काळ बंजारा समाजाने नाईक कुटुंबाला वाळीत टाकले, पण पुढे हा विरोध फार दिवस टिकला नाही, याचे कारण वसंतरावांची वागणूक.

विवाह झाल्यावर वसंतराव पुसदला राहायला आले. वसंतराव अत्यंत रसिक. त्यामुळे पैसा कमवावा व उत्तमोत्तम वस्तू खरेदी कराव्यात, हा त्यांचा स्वभाव. फोटोग्राफी, पत्ते, गप्पागोष्टी व सहलीला जाणे हे वसंतरावांचे छंद. त्यांना उत्तम कपडे घालायला फार आवडत असे. परंतु पुढे त्यांनी खादीचे कपडे वापरायला सुरुवात केली. मुले लहान असताना त्यांनी भारतातील बहुतेक सर्व प्रेक्षणीय स्थळे पाहिली. बुद्धिबळ खेळायला त्यांना फार आवडत असे. वत्सलाबाईंची आई त्यांच्या बरोबर नेहमी बुध्दिबळ खेळत असे.

त्यांना एकूण तीन मुले झाली. मोठी अरुंधती, दुसरा अविनाश व तिसरा निरंजन. अरुंधती बुद्धिमान व कवी हृदयाची होती. कॉलेजमध्ये असताना अरुंधती एका अपघातात मरण पावली. याचा  फार मोठा धक्का वसंतराव व वत्सलाताईंना बसला.

वसंतरावांचे मोठे भाऊ बाबासाहेब यांनी पुसदचे व यवतमाळ जिल्ह्याचे स्थानिक राजकारण समर्थपणे सांभाळले. वसंतरावांना त्यांचा मोठा आधार होता.